L'isobutène est un bon agent protecteur pour les groupes carboxyle et hydroxyle. Il peut subir une cycloaddition photochimique, une cycloaddition catalysée par l'acide, une alkylation et des réactions de carbène avec des énones.
Groupes protecteurs
L'isobutène est largement utilisé pour protéger les acides carboxyliques afin de générer des esters tert-butyliques correspondants. Les acides tels que les acides gras, les acides aromatiques et les acides aminés protégés par l'azote peuvent être protégés par l'isobutylène. Les esters tert-butyliques à encombrement stérique sont difficiles à saponifier, mais peuvent être hydrolysés sous catalyse acide.
Cycloaddition dans des conditions de lumière
L'isobutène peut être largement utilisé pour subir une cycloaddition avec des énones. L'isobutylène, peu protoné, subit souvent une cycloaddition stéréosélective. La cyclohexénone, la cyclopenténone et les énones avec des groupes fonctionnels peuvent toutes subir une cycloaddition avec l'isobutylène. La cycloaddition Paterno-Buchi impliquant l'isobutylène peut produire une variété de différents hydrocarbures d'oxirane.
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